Durante un tiempo, fue la socialite de moda y todos querían ser vistos con ella y brillar bajo su presencia… y gastarse su dinero. Una de esas personas fue su amiga Rachel DeLoache Williams, editora de fotografía de la revista Vanity Fair. Juntas disfrutaron de los mejores restaurantes, boutiques y spas de Nueva York, casi siempre gracias al dinero de la falsa heredera (cómo conseguía tener dinero es otra historia). Durante varios meses su amistad prosperó y se instagrameó en detalle; parecía un sueño hecho realidad, hasta que en 2017 viajaron a Marrakech.
Anna, Rachel y otras amigas se instalaron en el resort de lujo La Mamounia, en un riad privado a 7000 dólares (algo más de 6000 euros) la noche. Ahí vivían a todo trapo, aunque enseguida hubo un incidente desagradable: el hotel le reclamaba a Anna que aportara una tarjeta de crédito válida, ya que la que había facilitado no servía. Alegando problemas con el banco, Anna le pidió a Rachel que ella facilitara su tarjeta al hotel como garantía de pago. Sabiendo que Anna era multimillonaria (lo había demostrado en múltiples ocasiones) y un poco despistada, Rachel accedió. Cuando Rachel dejó Marrakech poco después, Anna le aseguró que le transferiría inmediatamente los 62.000 dólares (54.500 euros) que le debía, en concepto de los gastos generados durante la estancia.